天然产物不仅是创新药物研究的重要来源,同时作为功能性分子可连接医药和生命等学科领域。化学与药学院郝宏东课题组近期围绕天然产物全合成取得进展,研究成果发表在Organic Letters。
环丁烯型高异黄酮是目前报道的唯一一类具有苯并环丁烷结构的天然产物,含有一个全碳季碳手性中心。针对苯并环丁烷的不对称合成仍缺乏高效、通用的合成方法,鉴于目前研究现状,郝宏东课题组设想首先在线性底物中进行全碳季碳手性中心的不对称制备,随后通过四元环的构建从而可完成该结构单元的不对称合成,进而从其出发实现环丁烯型高异黄酮的全合成。
基于上述设想,利用香港大学黄重行课题组发展的还原去对称化反应首先构建全碳季碳手性中心;随后利用Baudoin课题组发展的分子内对甲基基团C-H活化的方法构建苯并环丁烷,从而实现了该合成砌块的不对称合成,并进而完成该家族天然产物的首次不对称全合成。而所制备的关键中间体也可进一步用来构建含有-tertiary amine 和叔醇等结构单元。
硕士研究生王华超和博士研究生高志宇为该论文的共同第一作者,任丽讲师和郝宏东副教授为本文的通讯作者。
原文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.3c03968
研究成果得到国家自然科学基金项目、陕西省科技厅和西北农林科技大学启动经费和双一流经费的大力支持。
编辑:张晴
终审:徐海